• 1217-1221 bzw. 1228-1229; Ziel: Ägypten bzw. Jerusalem
• die Waffenstillstandsverträge im Outremer liefen aus
• diese beiden zeitlich sehr nahen Kreuzzüge werden oft zusammen als fünfter Kreuzzug gezählt. An den Kreuzzug von Damiette schloss sich wenige Jahre später der Kreuzzug Friedrichs II. an. Damiette in Ägypten wurde nur kurzzeitig erobert, während der Zug von Friedrich zum Frieden von Jaffa & somit zur Rückgabe Jerusalems führte

• die britischen & französischen Geschichtswissenschaftler zählen den Kreuzzug Friedrichs II. als eigenständigen Kreuzzug, weswegen es in der Zählweise Unterschiede gibt

Die Waffenstillstandsverträge zw. den Christen und den durch innere Machtkämpfe geschwächten Ayyubiden liefen 1215 aus. Papst Innozenz rief deswegen erneut zu einem Kreuzzug auf. Für den Fünften Kreuzzug wollte er aber einen kirchl. Anführer, um die Fehler der vergangenen Züge, die von Königen angeführt worden waren, zu vermeiden. Der Ablass wurde diesmal auch für jene in Aussicht gestellt, die den Kriegszug nur finanziell unterstützten. Innozenz verstarb vor Beginn & sein Nachfolger legte den Juni 1217 für den Beginn des Kreuzzugs fest.

Kreuzzug von Damiette:

Diesmal fanden sich nur wenige bereit mitzuziehen. Friedrich II. gelobte zwar seine Teilnahme, schob sie aber immer wieder auf. Die ziehenden Kämpfer erreichten bald Akkon, die damalige Hauptstadt des Königreichs Jerusalem & zogen gen Jerusalem. Das Heer des Ayyubiden-Herrschers vermied eine offene Konfrontation mit den Kreuzfahrern. Die Erfolge blieben aus & viele Adlige kehrten bald nach Hause zurück. Die im Frühsommer 1218 erscheinende Verstärkung mit niederländischen, flämischen & deutschen Kämpfern veranlasste die Anführer dazu, die Ayyubiden in ihrer Heimat anzugreifen. Damiette war eine strategisch wichtige Hafenstadt & wurde als erstes Ziel auserkoren. Nach erbitterten Kämpfen wurde die Stadt Ende des Sommers 1218 eingenommen. Der päpstliche Legat erschien nun im Lager der Kreuzfahrer & beanspruchte die Führung. Anstatt die Lage der (wieder durch innere Streitigkeiten geschwächten) Ayyubiden auszunutzen, verschwendeten die Christen ihre Zeit damit, sich über den Führerposten des Zuges zu streiten. Das Friedensangebot des neuen Sultans al-Kamil, welche die Rückgabe Jerusalems & andere Zugeständnisse enthielt, wurde vom Legaten abgelehnt, da er nicht mit Sarazenen verhandeln würde. Die adligen Anführer fuhren wieder nach Hause & der Legat verschanzte sich in Damiette. 1221 zogen die verbliebenen Kreuzfahrer ins  Nildelta, wo sie in sumpfiges Gebiet gedrängt wurden & eine Niederlage erlitten. Nach Verhandlungen mussten sie die Stadt wieder räumen & abziehen.     

Kreuzzug Friedrichs II.:

Friedrich zog 1228, nachdem er seinen Aufbruch mehrfach verschoben hatte & mittlerweile zur Strafe vom Papst gebannt worden war, gen Jerusalem. Da er in einem multikulturellen Umfeld aufgewachsen war, konnte er seine Gegner mit seiner Versiertheit & seinem Verständnis für die muslimische Lebensweise beeindrucken. Sultan al-Kamil wurde zu dieser von seinem Neffen & seinem Bruder intern bedroht & erneuerte sein Angebot von 1219. Im Frieden von Jaffa einigten sich beide Fürsten auf die Rückgabe Jerusalems & anderer Städte, die Freizügigkeit für Muslime in Bethlehem & keine weiteren Angriffe auf al-Kamils Territorien. Im März 1229 krönte Friedrich sich zum König von Jerusalem. Der einzige Kreuzzug ohne Kampfhandlungen war beendet.

Der Vertrag stieß bei den Christen auf nicht besonders viel Gegenliebe, da er auf einem Kreuzzug  geschlossen worden war, der von einem exkommunizierten Kaiser geführt wurde & somit eig. kein Kreuzzug war. Auch stießen einige Punkte bzw. Versäumnisse im Vertrag gewissen Gruppen (z.B. den Templern) sauer auf.